Il rejoint alors son compatriote Ruud Gullit et suite à l'euro 88 Frank Rijkaard les rejoindra. Le 13 septembre 1987, il dispute son premier match sous ses nouvelles couleurs à Pise (victoire 3-1) et inscrit son premier but en Serie A. Dès cette première saison en Championnat d'Italie, van Basten remporte avec Milan son premier Scudetto, en juin 1988, mais celui-ci a un goût amer puisque van Basten ne joue que onze rencontres du fait de blessures à répétition. Ce n'est qu'à partir de sa seconde saison, qu'il trouve régulièrement le chemin des filets, devenant à deux reprises meilleur buteur du Calcio : en 1990 (19 buts) et en 1992 (25 buts).
Malgré ses pépins physiques, van Basten est le grand artisan du premier, et unique, titre international des Pays-Bas lors de l'Euro 1988, inscrivant un triplé contre l'Angleterre, lors des poules, en demi-finales les Pays-Bas éliminent la RFA, et deviennent champion d'Europe des nations en battant l'URSS en finale, grâce à un but de Ruud Gullit et une volée sensationnelle. Cette année 1988, se conclut avec son premier Ballon d'or, qu'il offre à son père.
Malgré ses pépins physiques, van Basten est le grand artisan du premier, et unique, titre international des Pays-Bas lors de l'Euro 1988, inscrivant un triplé contre l'Angleterre, lors des poules, en demi-finales les Pays-Bas éliminent la RFA, et deviennent champion d'Europe des nations en battant l'URSS en finale, grâce à un but de Ruud Gullit et une volée sensationnelle. Cette année 1988, se conclut avec son premier Ballon d'or, qu'il offre à son père.

